席德进 于1923年在四川嘉陵江上游的一处小乡村出生，家境尚称富裕，颇有田产。 他有兄弟三人，席德进排行第二，还有六位姊妹。1931 年，在私塾国画老师的指导下，与绘画结缘。1933 年，席氏举家逃难到四川南部县城，进入公立小学就读，接触新式教育。战乱中，席德进完成了他的学业，先进入“天府中学|”，“甫澄中学”，“成都技艺专科学校”，受到留法画家庞熏琴启发，从庞氏处接触到马蒂斯、毕卡索等画家作品。接着转至沙坪坝国立艺专，受教于林风眠，并与赵无极、朱德群画家多所往来。抗战胜利后，国立艺专迁回杭州西湖，席德进随之离开四川远赴杭州，此次离乡，从此不再有机会回乡。

席德进受马蒂斯影响喜欢强烈色调，至杭州艺专受林风眠的影响，发展出刚劲有力、粗黑线条的绘画风格。后赴美考察，受普普、欧普、硬边艺术的影响，作品中加入许多欧普和硬边主义的形色表现。晚期他经过一再省思，还是转回归到他最原始而自然的本土家乡，席德进的绘画创作类型多样化，总合一生艺术追求的成果，为融合传统与乡土水墨与油画，兼纳东方与西方绘画的特长，开创出他个人的独特风貌。