早期求学与探索
1903年12月5日（农历十月十七日），出生于江苏省宜兴县宜城镇。父亲名吴冠儒。吴大羽是家中十个兄妹中最小的一个。
1909年 6岁
入私塾学习。从小喜欢画画。徐悲鸿的父亲徐达章是吴大羽祖父的学生，常到吴家来学画。在艺术的氛围里，也培养了吴大羽对美术的兴趣。吴大羽的大哥吴子政对他学习美术也有积极的影响。
1918年 15岁
赴沪向画师张聿光学画。
1920年 17岁
1920年 进上海[申报]馆，任美术编辑。
1921年
1921年1月—1922年6月，用笔名“吴待”在《申报》发表漫画56期。也发表短文和诗篇。
1922年 19岁
春夏之交，搭法国油轮去巴黎自费留学。先学半年法语，是秋考入巴黎国立高等美术学校，师从鲁热教授（Prof.Rouge)学习油画。
1923年 20岁
转入雕塑家布德尔（Bourdelle)工作室学习雕塑。
1924年 21岁
1月27日，吴大羽、林风眠、李金发、刘既漂、王代之、曾一橹、唐隽、林文铮等在巴黎发起组织了 霍普斯学会。
5月21日，霍普斯学会在法国史特拉斯堡（Strasbourg）的莱因阿宫（Palais du Rhin）举行第一次[中国美术展览会]，[巴黎各大报，无处不登载其事]。吴大羽为最先入选的艺术家之一，其余参展者有林风眠、徐悲鸿、李金发、刘既漂、王代之、曾一橹、唐隽等人。[新画中殊多杰作如林风眠、徐悲鸿、刘既漂、方君璧、王代之、曾一橹诸君，皆有极优之作品。新雕刻则有吴待（吴大羽）、李淑良诸君之作品]。
1927年 24岁
秋，吴大羽、林文铮、王代之一同乘坐火车离开法转到莫斯科，学成归国返沪。

美术教学与创作
1928年 25岁
任上海新华艺术专科学校教授。
3月，协助林风眠组织成立杭州国立艺术院（1930年改名为国立艺术专科学校），任西画系主任。
8月，与寿懿琳女士结婚。岳父寿拜庚为银行界高级职员。
8月，与林风眠，林文铮等组织创办[艺术运动社]，是以杭州艺专教师为基础成员的全国性艺术社团。
秋作《窗前裸妇》，约三公尺高，两公尺宽，人体以大色块铺垫，被光的深紫与受光的朱红形成强烈对照。
1929年 26岁
6月，女儿吴崇力出生。
8月，[艺术运动社]第一次展会在上海法比联欢会举行，盛况空前，吴大羽展出作品《渔船》与《倒鼎》，后者描述一群中国妇女，挣脱锁链，谋求解放。展后，李朴元评论：吴大羽的油画吸收法国印象派的技法，重视色彩的光色效果。 9月上旬，[艺术运动社]创办第一份研究美学理论与创作教学的学术性刊物《亚波罗》半月刊。
1930年 27岁
7月，儿子寿崇宁出生。
1932年 29岁
作《女孩坐像》。
1934年 31岁
参加[艺术运动社]第四次展览会（该社第二次展览于1930年夏在日本举行，第三次展览于1931年春在南京举行），地点位于上海法租界中法友谊礼堂，展期自3月3日至3月9日。
作大幅作品《汲水》，又名《井》，五公尺高，四公尺宽，它不是追求物象的外表描述，只是一种凭藉，让棕红色的汲水人的背部和蓝绿色的树丛相照应、衬托，散发出色的魅力。
1935年 32岁
作《凯旋图》，又名《岳飞》，与作品《井》的尺寸相当，但略为狭长。大幅构图表现岳飞奉诏班师，百姓们捆住岳飞的坐骑祈求留下抗金，从构图到色彩，此图显然受了德拉克洛瓦《十字军东征君士坦丁堡》之启示：岳飞穿桔黄色袍子，旗帜是朱红色的，道旁身穿白色服的老妇人起了辅助作用，天空微蓝的热调冲破了暖色一统的格局。
1936年 33岁
作《孙中山演讲图》，也是大幅作品，画面色调为淡紫绿色;孙中山先生穿着染有淡紫色的白大褂，他和草地上的人群一起以大片森林为背景，浸沐在一片微冷的色调中。
1937年 34岁
作《国土不容侵犯》，又名《血手》。
是冬，随学校辗转内迁。开始与学校同行至浙江诸暨、金华、再到江西贵溪的龙虎山，再往湖南方向搬迁，后离开队伍自行至湖南长沙，后又离开长沙经贵阳到云南昆明。
1938年 35岁
冬，抵达阮陵，离开杭州国立艺专教职。
1939年 36岁
秋，赴昆明，校长滕固聘吴大羽任教，因故未成。
1940年 37岁
夏，经香港回上海，住在延安中路百花巷内岳父家的房子内（现延安中路632弄）。 从1940年至1942年期间，随国立艺专在重庆学习的吴冠中、朱德群等屡次给吴大羽写信，联络校方，希望吴大羽赴重庆任教，因各种原因没有成行。
1946年 43岁
赵无极在重庆国立历史博物馆筹办一次画展，展出吴大羽、林风眠、关良、丁衍庸、李仲生及赵无极等画家的作品。
1947年 44岁
杭州国立艺专聘吴大羽担任油画工作室主任。往返上海、杭州之间。作《船夫曲》。
1948年 45岁。
作油画《回乡》。
1949年，46岁
岳父寿拜庚携家去台湾。吴大羽与夫人寿懿琳决定留在大陆。
1950年 47岁。
9月,遭中央美术学院华东分院校长刘开渠解聘。居上海，靠变卖家中物品生活。1952年后与妻子靠女儿吴崇力、儿子寿崇宁担任中学老师的工资收入生活。据吴大羽子女回忆，50年代，在学生芮光庭的联络下，吴大羽为出版社画了《万能的手》、《石头孩子》等两本连环画，得到了100多元稿费。在上海美术家协会负责人赖少其的帮助下，曾画过两幅油画，得到了200余元稿费。因为没有条件作画，10多年间，只作了少量油画作品，有《伏案少女》、《镜中像》、《红花》、《少女头像》、《东风草图》、《菊花》。1958年曾与赖少其、林风眠、关良、陈烟桥、邵克萍等十余人到上海东郊同民生产合作社参加劳动。曾到同济大学建筑系担任色彩教学半年。

虔诚的本心求索
1950年至1960年吴大羽没有了工作，断了生活来源的家庭只能变卖东西维持，物质上的匮乏困扰难熬，落寞的他还要面对周围环境对精神的逼迫，身体在煎熬中渐垮，而思想更要接受改造。
1960年 57岁
上海美术高等专科学校成立，被聘为教师。但由于教育思想不合时流，只是短期的工作即回家赋闲。
1961年 58岁
作品《红花》参加第三届全国美展（纪念[讲话]发表20周年全国美术展览，展期自5月至7月），为中国美术馆收藏。
1965年 62岁
上海油画雕塑研究室成立，任专业画家。结束了15年没有正式工作的局面。
1966年 63岁
在“文化大革命中”遭遇不公正待遇和批判，被称为反动学术权威。许多手稿、文献资料、书籍被抄走，其中部分资料在文革结束后返还。有500多幅尺幅较大的纸上作品被抄走后，不知去向。
1972年，69岁
上海油画雕塑室与上海中国画院合并 ，成立上海画院。吕蒙为院长，吴大羽、唐云、王个簃为副院长。

生命后期的辉煌
1976年 73岁
兼任上海船厂职工美术大学教师，与其他艺术家体验劳动与创作的生活，该校两年后停办。
1979年，76岁
学生朱德群从法国寄来一批油画颜料。吴大羽晚年的油画作品使用的是这些油画颜料。
1982年 79岁
作品参加北京北海公园画舫斋[上海油画展]，共展出82位上海油画家作品，以刘海粟、颜文梁、吴大羽、关良、周碧初为首、展期自4月4日至14日，这是第一代油画家劫后余生的第一次艺术展示，引起美术界的关注。
1984年 81岁
作品参加12月的第六届全国美展，《色草》获美展荣誉奖，为中国美术馆收藏。
1985年 82岁
学生赵无极、庄华岳探望吴大羽。
1987年 84岁
作品《韵谱》（1983年作）、《静物》（1985年作）参加美国GHK公司与中国美术家协会合办的[中国当代油画展]（Contemporary Oil Paintings from the People`s Republic of china）,地点于纽约The Harkness House,展期自4月1日至28日。
参加中国美术家协会上海分会和大地文化社联合主办的[上海、台湾画家作品联展]，参加者有上海画家24名，台湾画家13名，地点于上海展览中心，展期自12月19日至28日。
1988年 85岁
1月1日，病逝于上海家中。
已发现存世油画作品149幅，蜡笔画和纸上作品1600多幅。遗留有大量未发表的手稿和文献资料，有草图、速写、素描及诗稿、艺术札记、随笔、书札等。